Nogometaši Tomislava priredili su veliko iznenađenje u šesnaestini finala Kupa Bosne i Hercegovine, pošto su nakon boljeg izvođenja jedanaesteraca eliminisali Sarajevo. Utakmica u Tomislavgradu završena je rezultatom 1:1, a domaći tim je slavio sa 4:3 nakon penala i izborio plasman u osminu finala. Tako je fenjeraš Prve lige Federacije BiH izbacio jednog od favorita za osvajanje trofeja, i to nakon što je Sarajevo u gradskom derbiju savladalo Željezničar rezultatom 2:0. Bordo tim poveo je u 22. minuti susreta. Kyeremeh se izborio za loptu, Cimirot je proslijedio do Bartola Barišića, koji je preciznim udarcem s vrha šesnaesterca zatresao mrežu domaćih za 0:1. Ipak, Tomislav je odgovorio u 39. minuti. Osmić je prošao po desnoj strani i poslao prizeman centaršut u kazneni prostor, a Petar Banović je uspio provući loptu kroz noge golmana Sanina Mušije i poravnati rezultat na 1:1. Domaćin je do kraja prvog poluvremena mogao stići i do potpunog preokreta. Domagoj Šiško je u 43. minuti šutirao prema golu Sarajeva, ali je Mušija dobrom intervencijom sačuvao svoju mrežu. Trener Sarajeva Zoran Zekić napravio je čak osam promjena u početnom sastavu u odnosu na ekipu koja je slavila protiv Željezničara. Na poluvremenu je pokušao dodatno osvježiti tim uvođenjem Pidre, Glogovca i Elezija. Sarajevo je u nastavku imalo veći posjed lopte, ali nije uspijevalo ozbiljnije ugroziti gol domaće ekipe. Najbolju priliku Bordo tim imao je u 58. minuti, kada je Elezi iskoristio grešku Križanca, ali je njegov udarac završio pravo u golmanu Sablji. S druge strane, Tomislav je u 55. minuti mogao do novog pogotka. Nakon kornera Mušija je promašio loptu, no Alpeza nije uspio iskoristiti ukazanu priliku. Do kraja regularnog dijela rezultat se nije mijenjao, pa je pitanje putnika u osminu finala riješeno izvođenjem jedanaesteraca. U penal-seriji bolje su se snašli domaći nogometaši, koji su slavili rezultatom 4:3 i tako priredili jednu od najvećih senzacija u povijesti kluba. Odlučujući trenutak dogodio se kada je Bartol Barišić imao priliku da pogotkom produži nadu Sarajeva. Ipak, njegov udarac završio je pored gola, čime je slavlje domaćih moglo početi. Tomislav je tako eliminirao favorizovano Sarajevo i izborio plasman u osminu finala Kupa BiH, dok se Bordo tim nakon velikog slavlja u gradskom derbiju suočava s bolnim ispadanjem iz takmičenja.